Situato a nord della foce del fiume Tesino, il centro abitato si estende lungo la costa fino alle pendici delle vicine colline dove spicca l'antico borgo medievale. L'intenso sviluppo urbanistico, ancora in atto, fa estendere il centro abitato verso la foce del Tesino e lungo il suo corso verso l'interno. A sud della foce del Tesino si trova la popolosa frazione Ischia, divenuta negli anni una zona della citta' che forma un unico agglomerato urbano con la confinante San Benedetto del Tronto. E' attraversata dal 43 parallelo dell'emisfero boreale.
Grottammare ha origini antichissime. Vi sono tracce antropiche risalenti al neolitico. Sul suo territorio e' stata scoperta una necropoli picena risalente al VII-V secolo a.C. Possesso nel Medioevo dell'Abbazia di Farfa, fu dato a Fermo nel 1214 da Aldobrandino d'Este. Tra il XIII e il XVI secolo fu a lungo contesa tra Fermo ed Ascoli.
L'attuale impianto di mura fortificate risale proprio al XVI secolo, caratterizzato da violente contese con le comunita' vicine e da attacchi pirateschi. Dal XVIII secolo comincio' l'espansione verso la zona costiera, il cui impianto urbanistico, opera dell'architetto di origine lombarda Pietro Augustoni, si deve all'intervento di Papa Pio VI (1779).
 

Palazzo del Podesta'
- Ripatransone (AP)
Il maestoso Palazzo del Podesta' fu completato nel 1307. Ha un ampio porticato a sette archi: quello centrale piu' ampio e' a sesto acuto, gli altri a tutto sesto. Il loggiato, rialzato rispetto al piano di posa originario, e' sormontato da una teoria di bifore con monofora trilobata centrale, e piu' in alto dai finestrini del piano attico aggiunti in epoca successiva. L'insieme e' completato dalla torre civica e da due ali ottocentesche, armonizzate ai caratteri della fronte vetusta e recanti lapidi con busti scolpiti in memoria di Luigi Mercantini.

Forte Malatesta
- Ascoli Piceno
Costruzione fortificata edificata nei pressi del ponte di Cecco, passo obbligato per chi accedeva nella città dalla zona est. Sorge vicino alle sponde del torrente Castellano, l'attuale fortezza e' stata ricostruita sui resti di una precedente rocca per volere del Signore di Rimini Galeotto Malatesta verso la meta' del 1300.  Il Forte Malatesta ad Ascoli Piceno, una delle architetture fortificate rinascimentali piu' importanti e spettacolari in Italia e uno dei siti monumentali più affascinanti della raffinata città marchigiana, chiuso dal 1978, torna alla città.  Un recupero che va nella direzione di una sempre maggiore valorizzazione del patrimonio storico artistico cittadino, accreditando l'immagine di Ascoli Piceno quale centro di grandi tradizioni culturali, di richiamo per il turismo internazionale e sede di grandi mostre inserita a pieno titolo nel circuito dei grandi eventi.

Fortezza Pia
- Colle dell'Annunziata - Ascoli Piceno
Di antica origine, fu ricostruita ex novo da papa Pio IV (1564) con funzione di controllo della popolazione cittadina piuttosto che di difesa da nemici esterni. Il complesso si presenta imponente alla vista, anche se non perfettamente conservato, rovinato soprattutto all'interno dai francesi il 2 maggio 1799.
Dalla fortezza si ritorna alla via Mazzoni, che si percorre in direzione sud. In fondo, voltando a destra per il lungo castello Sisto V si può scendere all'ex cartiera papale, edificio dalle eleganti forme rinascimentali, ridotto alle forme attuali da Alberto da Piacenza nel 1512 per volere di Giulio II. Fu un importante centro di produzione della carta ancora attivo nei primi anni del' 900. Dopo i recenti interventi che gli hanno restituito l'antico lustro, il complesso ha assunto la funzione di polo turistico -culturale dell'intera provincia.

Fortezza degli Acquaviva
- Acquaviva Picena (AP)
Nel centro storico di Acquavia Picena si erge la fortezza medioevale il monumento più rappresentativo e la principale attrattiva turistica del paese. All'interno e' ospitata attualmente un'interessantissima esposizione di armi antiche. Davvero suggestivo lo spettacolo paesaggistico che si apre allo sguardo del visitatore dalla sommità del Mastio, che permette di scorgere per un ampio orizzonte il mare, i colli circostanti e le imponenti vette del Gran Sasso e della Maiella.


La Rocca
- Arquata del Tronto (AP)
Il Castello della Rocca sorge su uno sperone roccioso situato poco più a nord dell'abitato. La caratteristica di Arquata. di essere storicamente "zona di confine" fa si che attorno al sec. XI-XII si desse inizio alla fortificazione del colle e quindi alla realizzazione del castello. L'insieme delle strutture edilizie che forma la Rocca, ha subito nel corso degli anni una serie di modifiche e di ampliamenti funzionali; comunque e' possibile ritenere che il primo elemento edificato sul colle, fosse il torrione, di pianta esagonale ed alto circa 12 m. situato allo spigolo sud-est. Collegata al torrione esagonale doveva esserci la cinta muraria (in parte tutt'ora esistente), che sviluppandosi verso nord per circa 70 m. chiudeva l'unico lato "scoperto" del colle, il percorso che collegava il torrione al paese era situato - come lo e' attualmente - sul lato orientale del promontorio. Questa prima struttura difensiva, era edificata in una posizione di predominio su tutta la vallata sottostante, rispetto alla quale si poneva come elemento emergente di notevole importanza.